1954年生于内蒙古。
1982年毕业于中央美术学院油画系，
1982-1984年任教于中央戏剧学院舞台美术系，
1984-2006年任教于中央美术学院油画系，
1989年赴美国、英国、意大利、法国考察、学习、参展。
1995年赴瑞典、荷兰、比利时参展、考察。现为中国艺术研究院中国油画院院长，
博士生导师。中国美术家协会理事、中国美术家协会油画艺委会名誉主任、中国油画会
副主席、北京市美术家协会副主席、中央美术学院客座教授，第十一届全国人大代表。
主要履历
1981年在中央美术学院学生作品展获二等奖。
1982年毕业于中央美术学院，同年在中央戏剧学院舞台美术系任教。
1985年参加中国美术馆“全国第三届青年美术作品展”，
1985年《小演员》 获铜牌奖。
1985年《洞窟》参加日本“中华人民共和国现代名画作品展”
1986年《小姚》参加孟加拉“第三届亚洲艺术展”（中央美术学院美术馆收藏）。参加中 国美术馆“国际艺苑”第一届油画展
1986年《侧面》参加中国美术馆“现代油画展”（中国美术馆收藏）。日本“中国现代美术家作品展” 。应邀赴非洲吉布提为总统画肖像。赴法国巴黎进行艺术考察。
1987年参加桂林“当代著名中青年画家作品邀请展” 。参加上海“全国第一届油画展” ，《北方姑娘》获优等奖
1988年参加美国纽约“中国当代油画展” 。参加中国美术馆“国际艺苑”第二届油画展 。参加中国美术馆“人体艺术大展” 。参加上海美术馆“人体艺术大展”巡展
1989年“第七届全国美展”《唤起记忆的歌》获银奖。《彝女》参加美国纽约“中国当代油画展”（GHN公司收藏）。被收入日本世界美术界名人大词典《美术年鉴》中
1989《杨飞云人体艺术油画》画册出版。应“GHK”公司邀请赴美国纽约参展。参加美国芝加哥“世界画廊邀请展” 。参加新加坡“中国中央美术学院油画雕塑展”
1991年参加北京“三月画展”
1992参加中央美术学院“二十世纪中国”回顾展。参加香港“中央美术学院油画系教师作品展”
1993年参加中国美术馆“具象油画展” 。参加俄罗斯中央美术学院油画作品联展。
1994年作品《静静的时光》被香港大学冯平山博物馆收藏。参加北京“94绘画研习作品展”。参加香港“线的力量――纽约、北京、香港中国艺术家现代素描展”
1995年作品《思古》《灰色的背影》参加了在瑞典歌德堡美术馆举行的“当代中国艺术展” 。作品《大植物》《孤独少女》《红靠椅》《影》参加了在中国美术馆举力的“中央美术学院油画系教师双年展”
1996年澳门苏斋出版社出版《杨飞云》大型画集
1997年由台湾山美术馆出版《杨飞云素描画集》。《荷花屏风》《孤独少女》等作品被台湾山美术馆收藏
1998年应列宾美术学院邀请赴俄罗斯进行短期交流、学习、参观。《方式》《同行》等6幅作品参加“中央美术学院油画系作品展”
1999年作品《多梦时节》参加“第九届全国美展” 。作品参加青岛“国际美术邀请展” 。
1999年《杨飞云素描集》（中国素描经典画库）由广西美术出版社出版。
1999年《杨飞云油画人物》（名家精品）由四川美术出版社出版。
1999年赴法国巴黎国际艺术城进行为期6个月的交流、研究、学习
2000年作品《唤起记忆的歌》参加“二十世纪中国油画展” 。11副作品参加中央美术学院教师“纸上艺术作品全国巡展”
2000年《杨飞云素描集》由河北教育出版社出版。《当代名家油画精品》由朝花出版社出版。
2000年《杨飞云油画艺术》（中国当代实力派油画精品丛书）由天津杨柳青画室出版
2001年赴埃及、南非进行古文化考察、参观。在台湾山美术馆举办个人画展，并在高雄、台北巡展。
2001年台湾山艺术文教基金会出版《杨飞云画集》。
2001年天津美术出版社出版《杨飞云写生风景画集》
2002年领学生赴俄罗斯进行文化考察、写生。
2001年《“永恒瞬间”美术教学新理念》《油画肖像教学讲坐丛书杨飞云》，由河北美术出版社出版
2001年参加“世纪风骨”中国当代艺术50家大型展览，世纪坛展出，北京。油画《浴女》被香港“季普园”限量逼真印刷。油画《侧光》被上海刘海粟美术馆收藏
2003年杨飞云大型个人展览在上海、四川、香港、南京、北京等地巡回展出。广西美术出版社出版《杨飞云》画集。作品《纯洁》获全国第三届油画展优秀奖，《古垣远望》香港大学美术博物馆收藏
2004年作品《纯洁》获十届全国美展优秀奖
2004年《当代专家艺术观——杨飞云创作篇教学篇》上下册论文画集由河北教育出版社出版
2004年油画《牧歌》素描《仰视》被上海美术馆收藏
2005年杨云飞和陈逸飞、艾轩、王沂东等人共同成立“中国写实画派”
2005年10月15日，参加在雅昌艺术馆举办的“中国艺术市场年度高峰论坛” ，并与艾轩、王沂东等共同发表对中国写实油画的谈话
2006参加“中国写实画派年展” ，中国美术馆，北京
2007年参加“美术创作院首届院展” ，中国艺术研究院，北京
2007年参加“当代中国写实油画展” ，保利艺术馆，北京
2008 年举办“寻源问道—杨飞云师生作品展” ，长流美术馆，台北
2008 年参加“中国写实画派年展” ，中国美术馆，北京
2008 年发起举办“寻源问道——油画研究展” ，中国美术馆，北京
2008年策划并参与创作“热血·五月”抗震救灾捐赠作品。
2009年参与国家重大历史题材项目并创作作品《宋庆龄》。
2009年策划并参与“寻源问道——中国油画艺术邀请展”
2009年组织策划第一届“挖掘·发现”中国油画新人展。中国油画院，北京
2010年策划并参与“回到写生——三代油画家写生作品展” 中国美术馆，北京
“面对原典——三代油画家临摹作品展” 中国油画院美术馆，北京
2020年11月3日，当选为中国美术家协会第五届油画艺术委员会名誉主任。
2022年5月25日，参加由中国艺术研究院主办的纪念毛泽东同志《在延安文艺座谈会上的讲话》发表80周年学术研讨会，谈了自己创作《钟南山》的体会，认为创作要符合表现典型人物、典型情境的代表性价值。